Najdbišče prvih železnih ostrog je bilo odkrito v Angliji, pripadale pa so rimskim vojakom v času Julija Cezarja(100 pr.n.št-44 pr.n.št.). Že pred tem je ostroge omenjal tudi Xenophon, ki je živel mnogo prej; 430 – 354 pr. n. št. Rimske legije so ostroge uporabljale za usmerjanje konj, saj so vojaki morali imeti proste roke za borbe.
Rimske ostroge
Raziskovalci pa so odkrili tudi zapise in slike ostrog, ki so bile narejene iz kosti ali lesa.
V času vitezov so postale ostroge znak statusnega položaja. Zlate ali pozlačene ostroge so nosili vitezi in plemiči, posestniki so nosili srebrne ostroge, ostali pa iz kositra. V tistih časih je bil položaj posameznika zelo pomemben. Vitezi so med seboj tekmovali, kateri ima lepše in bogatejše ostroge. Ob sprejemu v viteški red se je izvedel običaj s podelitvijo novih ostrog, ki jih je moral vitez skozi svoje službovanje paziti. Če je svoj naslov nesrečni vitez onečastil, je doživel sramotno odstranjevanje ostrog z mesarsko sekiro. Ko je umrl, ga je par ostrog spremljal v grob.
Konji vitezov, srednjeveških vojakov, so bili močnejše konstrukcije. Bili so veliki, počasni konji. Bili so naučeni, da pred seboj poteptajo vsakogar, ki jim pride na pot. Če niso bili naučeni, da teptajo, so vitezom za dosego tega pomagale ostroge.
V tem obdobju se je v Parizu ustanovila bratovščina izdelovalcev ostrog. Novinci so se učili pri izučenih mojstrih, praksa novinca pa je trajala kar 6 let. Seveda novinec za to ni dobil plačila. Po opravljeni praksi je učenec postal mojster v izdelovanju ostrog.
Cerkvenim možem so bile ostroge prepovedane in vitezi, ki so pred vstopom v cerkev pozabili odstraniti ostroge, so morali plačati zajeten kupček denarja, da so jih dobili nazaj.
Ostroge s koleščki, kot jih danes poznamo predvsem pri western jahanju, so se razvile v Franciji ali v Španiji, v 10. stoletju. Prvi dokaz za ostroge s koleščki so našli na slikah Henry-a III (1207-1272) v Angliji. Po 14. stoletju je ta model ostrog postal zelo popularen, saj so ga španski konkvistadorji ponesli v novi svet. Ostroga konkvistadorja so je imenovala Espuela Grande, kar v prevodu pomeni Velika ostroga. Kraki so bili namreč lahko dolgi tudi 15 cm.
Espuela Grande
Največji mit povezan z ostrogami je, da je njihov glavni namen kaznovanje konja. Res je, da so nekateri modeli srednjeveških ostrog na pogled precej strašni, vendar je bila dolžina ostrog le znak prestiža in bahanja.
Drugače pa je bilo s kavbojskimi ostrogami. V stoletjih po kolonizaciji Amerike je vojska potrebovala veliko število konj. Tako so kavboji lovili divje konje in jih za potrebe vojske tudi ujahali. Časa je bilo zelo malo in proces ujahanja se je moral odviti hitro. Takrat je ostroga pomagala pri hitrejši podreditvi divjega konja. Kavboji so cenili hitre in eksplozivne konje, to so namreč pri svojem delu z govedom tudi potrebovali. Ostroga je pri »motivaciji« odigrala pomembno vlogo.
Stare kavbojske ostroge
Vsako območje na jugozahodu Amerike je tako razvilo svoj stil in model ostroge. Kmalu ni bilo kavboja, ki jih ne bi nosil. Kavboj brez ostrog se je počutil golega, poleg tega je tudi v tem svetu veljala ostroga za znak prestiža.
