Prvi konj, ki mu je uspelo osvojiti vse tri tekme; Kentucky Derby, Preakness in Belmont Stakes je bil Sir Barton, leta 1919. Sir Barton sicer ni bil tako priljubljen, kot Man o’War, ki je začel tekmovati ravno tistega leta in je pri starosti dveh let osvojil 9 od 10. dirk.
Sir Bartona sta vzredila John Madden in Vivian Goach, njegov dedek pa je zmagovalec angleškega Triple Crowna; Insiglass. Povržen je bil 1917, prvič pa je štartal kot dvoletnik vendar ni bil uspešen. Prodan je bil za 10.000$ kanadskemu poslovnežu John Kenneth Levinson Rossu, ki je že imel v lasti nekaj uspešnih galoperjev. Sir Barton je bil precej težaven dvoletnik, ki ni maral ljudi, z izjemo svojega oskrbnika. Imel je tudi zelo mehka kopita zaradi česar so mu stalno odpadale podkve. Tudi pod lastništvom Rossa konj ni na začetku zmagoval in za dirko Run for the Roses (Kentucky Derby) so Sir Bartona mislili uporabiti kot vabo za konja Billy Kelly. A Barton je presenetil in zmagal za 5 dolžin. 4 dni kasneje se sledila zmaga na stezi Preakness in 10 dni kasneje na Belmont Parku.
Sir Barton po tej veličastni zmagi ni nikoli več dirkal. Do smrti 30.10.1937 je živel kot plemenjak. Njegov grob, ki je bil zraven izpusta, kjer je preživel vsa ta leta, so 1968 odprli in ostanke preselili v Washington Park.
Kip Sir Bartona zraven groba
